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Das historische Städtchen San Gimignanos wurde von den Etruskern besiedelt. Die ersten Ansiedlungen erfolgten wahrscheinlich im 3. Jahrhundert v.Ch. in der hellenistischen Zeit.

Die eigentliche Geschichte und Entwicklung der Umgebung begann erst im 10. Jahr-hundert. In der Zeit als der Ort vom heiligen Bischof aus Modena seinen Namen erhielt. San Gimignano wurde durch den Handel im Mittelalter mit Safran und Vernaccia sehr reich und erlebte einen wirtschaftlichen Aufschwung, der sich auch auf den Reichtum der Stadt, ihre  Kirchen und Paläste und Kunstentwicklung auswirkte.

San Gimignano wurde 1990 von der Unesco zum Weltkulturerbe erklärt. Unvergesslich ist der Anblick der hohen Türme inmitten des mittelalterlichen Ortes San Gimignano. Daneben ziehen die Piazza della Cisterna und die prächtige Santa Maria Assunta die Blicke auf sich. Der fast fensterlose Turm des Palazzo del Popolo hat eine Höhe von 54 m. Alle anderen Türme der Stadt durften den Rathausturm  nicht herausragen.
San Gimignano ist mit einer gut erhaltenen Stadtmauer umgeben mit fünf Stadttore. Eine schöne mittelalterliche Atmosphäre. Die Altstadt mit  engen Gassen, Kirchen, Museen und hohen Turmhäusern. Auf der  Piazza della Cisterna, steht  ein schön gestalteten Brunnen. Die schlanken Geschlechtertürme zeugen vom Wettstreit zwischen den reichen  Familien. Sie dienten gleichzeitig als hauseigene Festungen, zwischen zerstrittenen Familien konnten kriegsähnliche Zustände herrschen.
Auf einem kleinen Hügel in 334 m Höhe gelegen, ragen die 14 Türme das Wahrzeichen des Städtchens stolz heraus. Der  Stadtkern wird auch als Im Mittelalterliches Manhattan oder auch die Stadt der Türme bezeichnet.